Войско Шереметева численностью 120 тыс. человек двинулось к низовьям Днепра, к Крыму. В то же время другое отборное войско в 31 тыс. человек направилось по иному пути. Турки все же узнали о надвигавшейся опасности и усилили гарнизон крепости, увеличив его численность с 3 до 7 тыс. человек.

Первой серьезной ошибкой Петра, затруднившей осаду крепости, стало разделение войска на три обособленные части во главе с Головиным, Лефортом и Гордоном, то есть русская армия не имела общего командования. К тому же на глазах у русских к крепости подплывали турецкие галеры, доставлявшие припасы и подкрепление. Петр не предусмотрел способа помешать туркам снабжать крепость свежими силами.

Осада Азова продолжалась почти три месяца. Два штурма, предпринятых по настоянию Петра, выявили несогласованность в действиях осаждавших. Мины, закладываемые в подкопы, при взрывах наносили больше ущерба русским, чем туркам.

Кроме того к туркам перебежал голландский матрос Янсен, который, как напишет позднее историк, «выдал врагу тайну русской стратегии». Он рассказал, что у русских имеется привычка спать после обеда.

Турки незамедлительно воспользовались полученной информацией и совершили успешную вылазку: перебили сотни сонных солдат, захватили и испортили много пушек.

В начале осады Петр был настроен оптимистично. В своих письмах в Москву он сообщал, что «врата к Азову счастливо отворились», что «марсовым плугом все испахано и посеяно». Однако «всходы» оказались довольно чахлыми: русские захватили две башни («каланчи»), стоявшие выше по течению Дона и цепями преграждавшие подход к крепости. В числе трофеев оказались одно знамя, одна пушка и один пленный турок.