Судя по разрядам, его назначения не очень высоки – головой татарской сотни в Шацке в 1584 г., воеводой в далекую сибирскую Тару в феврале 1597 г., на Северный Кавказ в крепость Терку в 1602 г.82 И. В. Милюков начинал служить несколько ранее – в 1577 г. он с двумя братьями – Федором и Михаилом – внесен в боярские списки по выбору в Рузском уезде; остается он в выборе и позднее (в 1588/89 г.), но по службе двигается быстрее – летом 1584 г. он объезжий голова в Москве на Покровке, летом 1589 г. служит головой в Новгороде, сначала на Софийской, а затем на Торговой стороне. В 1594/95 г. он послан собирать «наместничий доход» на Рязань, «а грамоты от государя к ним указные писались: “В Переславль Резанской Ивану Васильевичю Милюкову да осадному голове Василию Данило- вичю Колтовскому”» – специально отмечается в Пространной редакции разрядов. Это местническое дополнение явно в интересах Милюкова, хотя и неясно, был ли он воеводой или наместником с полным объемом полномочий. Во время боев армии правительства Василия Шуйского с повстанцами И. И. Болотникова в 1606 г. он значится как посланный на Тулу второй воевода при окольничем кн. Д. В. Туренине. Что же касается службы Милюкова на Земском дворе, то он числится там уже в 1604 г., как обязанный поставить 9 конных даточных людей, что видно по «Росписи русского войска». Сравнение этих персоналий приводит нас к мысли, что Милюков действительно мог претендовать на до некоторой степени более высокое положение, чем Кузмин-Короваев, и опасаться сближения с несколько более низким по службам родом.